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 明四家之一唐寅（1470—1523），初字伯虎，更字子畏，号六如居士。江苏吴县人。举乡试第一（解元）。后因科场舞弊案受牵连，功名受挫，又遭家难，后半生在苏州城西北桃花坞建一“桃花庵”，以卖文鬻画闻名天下。个人的挫折促使他无奈地取狂放与玩世的生活方式，“任逸不羁，颇嗜声色”，实则常借诗画宣泄心中郁愤。久而久之，民间缘其画，惜其才，又据传闻重新为他塑造了一个风流才子唐伯虎的形象。
唐寅自刻“江南第一风流才子”印章，实也名不虚传。他不仅诗才出众，画也独见功力，除高雅的山水画外，人物、仕女以至神仙故实，都极精到，写意花鸟洒脱真切。书法源自赵孟頫一体，俊迈轶群，颇见功夫。此外，他还能作曲，多采民歌形式。如此多才，明代文人中是少见的。
“江南第一风流才子”的坎坷人生
提起唐寅，人们就会想到《三笑》中唐伯虎点秋香的故事，以及那个为追求喜爱的女性而甘愿卖身为奴的风流才子的艺术形象。上述故事最早见于明项元汴所著《蕉窗杂录》中《三笑姻缘》。《三笑姻缘》系据唐人笔记《山水小牍》一文、元人杂剧《李太白匹配金钱记》，以及明代叶宪祖杂剧《碧莲绣符》、姚旅笔记《露书》、王行甫《耳谈》等书，铺衍、移植到唐寅身上的一个爱情故事。故事之所以虚构、移植到唐寅身上，固然与他的风流浪漫个性，声名远播的书画有关，但是真实生活中的唐寅却并非如此。
唐寅（1470—1523）初字伯虎，更字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等。祖籍晋昌，即现在山西晋城一带，故他在画上题款常写其原籍“晋昌唐寅”。北宋时唐氏家族南迁，有一支定居南京、嘉兴一带。唐寅就出生在苏州府吴县吴趋里一个商人家庭。
据唐寅好友祝允明所撰《唐伯虎墓志铭》记：“其父广德，贾业而士行。”他认为经商不如读书做官好，虽迫于生计从商，总觉地位卑微，于是对儿子抱有很高期望，决心让儿子求学，以改换门庭。唐寅聪明伶俐，他的父亲欣慰地说：“此儿必成名。”可是唐寅自小顽皮，“计仆少年，身居屠酤，鼓刀涤血，获奉吾卿周旋”（唐寅《与文徵明书》）。那种不拘礼节的放荡行为又是一般士大夫子弟所少见，因此他的父亲又感慨地说“殆难成家乎”。
二十五岁之前的唐寅，过着读书、游玩、吟诗作画的无忧无虑生活。哪知到明孝宗弘治十年（1497），祸从天降，家里发生了惨痛的剧变。先是父亲病殁，后是妻儿离世，接着母亲作古。翌年春妹妹出嫁。不久又获知妹妹在婆家自杀的消息。一年内七口之家只剩下唐寅兄弟二人，无怪二十几岁的唐寅就愁出了白发。“清朝揽明镜，元首有华丝。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固逾度，荣卫岂及衰？夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。”（唐寅《白发诗》）从诗中可看出唐寅家道败落，功名未就，痛苦不堪的心情。
唐寅十六岁时曾参加秀才考试，“童髫中科第一”，当上府学生员。这在几代经商的唐氏家族中可谓光宗耀祖的事情。唐寅受到全城读书人的赞誉。
唐寅初因父母妻儿等去世的打击，精神上受到极大的刺激，一度消沉，终日与友人饮酒消愁。后经好友祝允明劝戒，精神重新振作，遂又埋头读书。
弘治十一年（1498），唐寅去参加应天府乡试。二十九岁的唐寅高中第一（解元），而他的好友文徵明却落第。主考官梁储在读唐寅试卷时，情不自禁地赞叹道：“士固有若是奇者耶？解元在是矣！”唐寅所撰之文受《昭明文选》影响，辞藻优雅，才气风发，他的试卷被梁储一眼看中。
唐寅为此心中不胜快慰，踌躇满志。岂知“福兮祸之所伏”。倘若唐寅是一位行为检点、谨慎的人，本应在应天府科考后，尽快赶到北京，潜心求读，以准备明年京城会试。可偏偏唐寅是不甘寂寞的人，加上与之同船来京赶考的是江阴巨富之子徐经，两人来京后又住在一起。徐经吃喝玩乐惯了，进京会试还带了六名戏子。他认为能否进入仕途，文章学问固然重要，更重要的是要赢得权贵的赏识，因此，整天奔走于豪门显贵之间。这些人中有同乡前辈吴宽、王鏊、应天府主考官梁储、吏部尚书倪岳、礼部布侍郎程敏政和大文学家李东阳等。徐经和唐寅常常骑着高头大马，招摇过市，受到其他应试举子的妒恨，在朝廷其他大臣中也引起了非议。
是年京城会试主考官是程敏政和李东阳。两人都是饱学之士，试题出得十分冷僻，使很多应试者答不上来。其中惟有两张试卷，不仅答题贴切，且文辞优雅，使程敏政高兴得脱口而出：“这两张卷子定是唐寅和徐经的。”这句话被在场人听见并传了出来。
因唐寅和徐经到京城后多次拜访过程敏政，特别在他被钦定为主考官之后唐寅还请他为自己的一本诗集作序。这已在别人心中产生怀疑。这次又听程敏政在考场这样说，就给平时忌恨他的人抓到了把柄。有一位给事中叫华昶的，他给孝宗皇帝上了一道奏章，弹劾程敏政受贿把试题泄露给唐寅和徐经，并说程早已内定此二人是本科会元、亚元了。继华昶后又有一帮人纷纷启奏皇上，均称程敏政受贿泄题事件在应试考生中反响很大，使考生大失所望，对朝廷多有怨言，若不严加追查，将有失天下读书人之心。孝宗皇帝看后信以为真，十分恼怒，立即下旨不准程敏政阅卷，凡由程敏政阅过的卷子均由李东阳复阅，将程敏政、唐寅和徐经押入大理寺狱，派专人审理。李东阳复阅后才知被程敏政称赞的卷子其实不是唐寅和徐经的。但徐经入狱后经不起严刑拷打，招认他用一块金子买通程敏政的亲随，窃取试题泄露给唐寅。唐寅见徐经已经把供，无话可说。后刑部、吏部会审，徐经又推翻自己供词，说那是屈打成招。皇帝下旨，华昶所奏不实，调任南京太仆寺主簿。程敏政出狱后，愤懑不平发痈而卒。唐寅出狱，竟还要缴“赎徒”之钱。
关于这场会试泄题案，记载很多，说法不一。实际上这是统治阶级内部斗争的结果。《明史·程敏政传》云：“或言敏政之狱，傅瀚欲夺其位，令昶奏之，事秘莫能明也。”但毫无疑问，这一事件对唐寅来说是极其严重的。在他给文徵明的信中描述狱中情况说：“身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集。”此时的唐寅就像一叶扁舟从应天府乡试的浪尖，一下子坠入无底的深渊。时间前后不到半年，一荣一辱，真可谓天壤之别，从此唐寅绝了仕进之心。
唐寅出狱后，礼部又判奏“黜充吏役”，发往浙江任小吏。这时唐寅的生活极其困苦，朋友们劝他暂去浙江任职。可是他认为“士可杀不可辱”，坚决不去。于是文徵明只好写信给吴宽，托他给浙江巡抚打个招呼，干脆把唐寅的名字除掉了。
明弘治十三年（1500），唐寅离开苏州，坐船到达镇江，登金山、焦山，遥望金陵，回忆往事，百感交集，打消了重游金陵的念头。从镇江到扬州，游览瘦西湖、平山堂等名胜。然后又坐船沿长江过芜湖、九江，到庐山。庐山雄伟壮观的景象，给唐寅留下深刻的印象。在他以后的绘画作品中被充分地反映了出来。
他又乘船溯江而上到了黄州，看到赤壁之战遗址。唐寅的《赤壁图》即依此所画。后又南行入湖南，登岳阳楼，游洞庭湖。在那里逗留数日，又南行直至衡阳，登南岳衡山。再入福建，漫游武夷诸名山和仙游县九鲤湖。传说湖畔的九仙祠，祀奉的九鲤仙十分有灵气，唐寅夜宿此祠，梦见了九鲤仙。他后来对朋友说，“梦神惠之墨万个。”（见祝允明《梦墨亭记》）尤侗《明史拟稿》也说：“唐寅……少尝乞梦九鲤，仙赠墨一担，自是文思大进。”为纪念此事，唐寅在他以后建造的桃花庵别墅中专门修建了一间“梦墨亭”。
唐寅由闽转浙，游南北雁荡山、天台山，又渡海去普陀，观看壮丽的日出。游览杭州西湖后，再沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，上黄山与九华山。此时唐寅囊中已罄，只得返回苏州。进得家门，见家物俱被妻子典卖。夫妻争吵后，妻抛他而去，再也未回。唐寅因长途跋涉，心力交瘁，大病了一场。
唐寅足迹遍名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。唐寅的诗文无师自通，其画虽师周臣，却有胜蓝之誉。
为了生计，唐寅自走出困境后，即开始卖画生涯。其间，与文徵明、沈周交往，很受启发。在未专门学画前，已心慕手追，打下了很好的基础。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。求画者渐多，有时唐寅忙不过来，反而请老师周臣代笔，因此后人在辨别唐寅画的真伪时，有人说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村（周臣）代为之。今伯虎流传之画，每多周笔，在具眼者辨之。”（姜绍书《无声诗史》）这虽然有些夸大其辞，但亦可窥见唐寅的名声。
唐寅对以丹青自娱，卖画为生颇为满意，自刻一枚“江南第一风流才子”的印章。在一首诗中写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。”以表其淡干名利、专事自由读书卖画生涯之志。
唐寅三十六岁时选中城北桃花坞，建了一优雅清闲的家园，度其清狂生活。桃花坞原是宋人章庄简的别墅，但经风雨沧桑，早成一片废墟。不过这里景色宜人，一曲清溪婉蜒流过，溪边几株野桃衰柳，一丘土坡，很有几分山野之趣。第二年唐寅用卖画的钱建成了桃花坞别墅。虽只几间茅屋，檐下却悬着雅致的室名“学圃堂”、“梦墨亭”、“蛱蝶斋”等匾额。别墅取名“桃花庵”。好友祝允明、黄云、沈周等经常来饮酒作诗。“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”（祝允明《唐子畏墓志铭》）此时唐寅过得清闲而超脱。
然好景不长，明正德九年（1514），江西宁王朱宸濠突派人来吴地征聘贤豪名士，四十五岁的唐寅不甘于终生埋没于闾巷之间，以为是一次好机会，抱着美好的理想，即乘船去南昌，并得到宁王的热情款待。但过了一段时间后，唐寅发现宁王在乡里欺压百姓，对上密谋造反，才知自己陷于虎穴狼窝，却又不敢提出辞呈，只好装疯，裸形、箕裾、讥诃使者，使朱宸濠最后也觉得“孰谓唐生贤，真一狂生耳”。唐寅摆脱了宁王，回到苏州。后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脱了杀身之祸，但也引起不少麻烦，因而思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士”，“六如”取自《金刚经》：“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。”自治一方印章“逃禅仙吏”。
此时唐寅生活更贫困。由于年老多病，未能经常作画，且画也卖不出去。其间有著名书法家王宠常来接济，并娶了唐寅唯一的女儿为儿媳，成了唐寅晚年最快乐的一件事。至明嘉靖二年（1523）十二月二日，这位才华横溢的天才艺术家在贫困潦倒中离开人世，享年五十四岁。有关他的死因，从《烧药图》上的题诗来看，可能是肺病。
唐寅的亲属很少，只有弟弟唐申、妻子沈氏和许给王宠之子王子阳的女儿。他逝世后由其亲友王宠、祝允明、文徵明等凑钱安排后事，安葬于横塘王家村的祖坟。祝允明写了千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的。
唐寅宗南宋院体的绘画考
唐寅的绘画被列入院派是众所公认的。正因为如此，谈到“吴派”绘画均不列唐寅，而只说唐寅是文人士夫身份，其画属文人画范畴。只在以地域划分时才把他列为“吴门画派”四大家之一。
但唐寅早年与后来成为吴派领袖人物的沈周、文徵明往来密切。据资料考证，他向院体画家周臣学画是在三十岁之后，是从北京会考回来以后的事。王穉登《吴郡丹青志·沈周传》云：“一时名士，如唐寅、文璧之流，咸出龙门，往往致于风云之表。”这里表明唐寅和文徵明均出于沈周门下。姚际恒《好古堂藏书画记》卷上云：“唐六如《对竹图》。自题云：“箪瓢不厌久沉沦，投箸虚怀好主人。榻上氍毹黄叶满，清风白日坐阳春。’‘此君可与契忘形，何独相延厌客星；苔满西阶人迹断，百年相对眼青青。’另题者有沈周、黄云、祝允明、文璧、都穆五人。”此时唐寅与都穆是朋友，可见是会试之前的作品。可惜这幅画今已不存。但另一幅《双松飞瀑图》与文徵明面目相近。文徵明一直学沈周的画风，因此可以证明唐寅早年的画也是学沈周的。唐寅还有一幅山水 画，画面上树的出枝点叶、人物屋宇极像沈周画法。特别在构图上图左江山开阔、风帆点点，纸上留下大片空白，这也是沈周常用的构图法。其中山石皴法用整齐的短砍，这与沈周的画风也很接近。沈周的画基本上是从元人脱胎而来，除临仿“元四家”的画之外，即使是自己创作，构图上也基本为元人画路。可他在用笔上追求一种方劲有力的笔调，如树枝劲挺，山石皴法多用“短砍”，类似斧劈皴。此笔法在元人画中似乎没有，而在南宋院画和浙派画家中是很多的。所以说唐寅早期的画作，虽在皴法上似南宋院画，但还不能说是向周臣学来的，应说是学沈周的用笔，至多只能说始向周臣学画时，处于沈周与周臣风格并存而以沈周风格更多的时期。唐寅始向周臣学画后，很快脱去沈周的面貌，如《骑驴归思图》画法完全与周臣一致，画上题诗云：“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微。满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。吴郡唐寅诗意图”从题诗中可看出此画是在会试归来后与妻分手前画的。唐寅会试归来即向周臣学画，是年三十岁。
唐寅在会试前的画风接近沈周和文徵明，会试后渐近周臣。是什么原因使他在当时人们普遍学元人画风时却学南宋院派呢？
首先在唐寅与好友文徵明的关系上。唐寅得到文徵明的鼎力相助，使他由衷感激。但因他们两人出身、所处环境和性格差异，使唐寅对文徵明常存敬心，这种状况越到老年越明显。唐寅自小聪慧，诗文书画无师自通，文徵明小时则不如一般孩子。如唐寅在南京科考，中了头名解元，文徵明已考过两次均未考中，这一次同唐寅一起考，仍然落第。这对文徵明来说是很不好受的，而对唐寅这个心无城府的人来说不知怎么是好。文徵明早年从沈周学画，唐寅会试前也学沈周。待唐寅从京城回来，仕途已绝，只得卖文卖画为生，故有意避开与文徵明相似的画风也是可以理解的。
其次，唐寅三十岁左右有一幅《洞庭黄茅渚图卷》，写景真实，在狭长的小卷里，取山崖下截，突出太湖黄茅渚头熨斗柄般的奇异形状，写出太湖浩渺气象。山崖和巨岩以乱柴皴和折带皴相间，较为工细劲峭，笔法脱胎于荆浩与关仝，又具王蒙之绵密。从这幅画可看出唐寅的画比沈、文的画更重物象立体感和空间感。此种艺术的好尚也决定了他对南宋院如李唐、刘松年等工整画风的兴趣。此幅题跋云：“我生无缘空梦坠，三十年来蚁旋磨。”不久他就正式向南宋院派画风的周臣学画了。
但这些不是主要原因。唐寅三十岁因会试泄题案牵连受辱，身心都受到莫大创伤，再也不能像沈周、文徵明那样柔顺和易。南宋院画是在半壁江山失落、朝廷偏安江左之时所为，他们的绘画实际流注着一种愤怒、反叛的精神。另外院画束缚着画家的创作思想，对于真正有个性的画家来说也是一种人格扭曲。所以院画家们在他们的作品中的最大特征是刚性与力的表现。沈周、文徵明等人都没有这种生活体验，而唐寅却有。
综上所述，南宋院画对唐寅无疑是一种启发，更易产生共鸣。把清劲郁勃、愤世嫉俗的人生投向李唐、刘松年、马远、夏珪自然的画风，正是唐寅所需要表现的。
唐寅的老师周臣，字舜卿，号东村，苏州人。画法宗宋人，峦头崚嶒，多似李唐笔。其学马远、夏珪者，与明初浙派代表人物戴进并驾齐驱，是院体画高手。周臣的绘画，有的似后期李唐、马远、夏珪的山石，用笔尖劲，大斧劈皴；树简略草率似刘松年，如《春泉山隐图》；有的似李唐早期画法，用笔稳定而凝练，小斧劈皴，不像马远、夏珪作皴那么激烈。用墨浓重而干枯，松树似马远，多弯拐，多根枝。中景树叶密，点簇攒法苔点亦小，远山无皴，如《山斋客至图》。唐寅、仇英二人都是跟随周臣学画的，后来都入“明代四大家”之列。一是因为两人聪明，二是由于周臣确有功底，并教育有方，诲人不倦，毫无保留，甚至以后唐寅的画名超过周臣时，周臣也不以为辱，而是虚怀若谷，自己承认“但少唐生三千卷书耳”。周臣晚年画的《桃源问津图》，就学习了唐寅绘画中的清旷、清秀的风格。
风骨清雅的山水画
 唐寅画得最多也最有成就的是山水画。他最早一幅有记载的画是明成化二十二年（1486）十七岁时画的《贞寿堂图卷》。温肇桐著《明代四大画家》上载：吴一鹏题《贞寿堂图卷》为周母致祝题云：“岁丙午，子畏年止十七，而山石树枝如篆籀，人物衣褶如铁丝，少诣若是，岂非天授？”可见这张画是唐寅自学画成的，可惜现已不存。另有一幅《小桥流水》扇面，其用笔风格颇与此图相近。画中一高士携童子负卷，方涉木桥，桥头垂柳一株，疏叶点点，人物身后是山石夹叶从石缝中出。其树干、柳叶，以及山石的点，树叶都是中锋用笔，有如篆籀。山石用小斧劈，笔轻琐碎。染色除以赭墨略分外，以重绿点叶，石青染重衣。从这幅画可看出，唐寅早期已窥见书画门径。
由于唐寅作画很少在画上注明年份，且他的画风变化也不很有规律，所以很难推测他作画的时间，也就难以按照时间来划分他的画风变化进程，不过他的画仍大致上可分为三种类型。
一、与沈周、文徵明画风相近的山水画作品。 
唐寅的细笔山水画大多受沈周的影响，其中也掺杂一点周臣的南宋院画风格，但不明显。如他早期的《虚阁晚凉图》用笔细腻，构图紧密。近 处岸边两株大树交枝而立，岸右为通路，树荫下有一水榭，两位高士席地而坐，一童子正奉茶前来，四周林木蓊郁，一片盛夏景色，切合题意。远山的造型、皴法均来自沈周的法则。与《虚阁晚凉图》题诗相同的《藕香图》，画上前景两棵树的画法用胡椒点层层渲染，后景是一座平缓的高山，用披麻皴和雨点皴，没有南宋院画那样峻拔陡峭。
唐寅的“山石树枝如篆籀”的代表作是《后溪图》。画的右半面近景是坡上的四棵树，前后两排互相交错，前是松，后是枫。夹叶和点叶交相叠成，其中树干与树枝全用中锋。而树叶无论是点还是圈勾，都落墨沉重、质朴，但粗而不野，这与沈周的画风最相似。坡下以浓墨胡椒点法遥作呼应，几间屋宇的顶以点攒簇为密林。坡面均平矮，故用披麻皴。画面左边，前面是山坡下一小道，点叶渐远渐稀，有一小溪缓缓流淌，波纹用纵笔；中景是溪上的小桥，有一高士正拄着手杖过桥，远处是群山，浅墨为近山，深墨为远山，层次丰富，这与沈周的画相似。
唐寅在拜周臣为师后，主要是宗南宋院体，但其画有时也有与沈、文画风相近的作品，如《南游图》。这是唐寅三十六岁时当琴士杨季静离开苏州时赠送给他的。画上人物、车、驴用笔细劲，如纸上游丝。近景的坡上有三四株杂树交柯攒影。中景左侧山岩前一高士骑驴缓行，后面一童仆拉着车负琴紧随。刚出岩口，右面两个推车人，匆匆赶路。山路曲折，溪水波动，颇见旅途之辛苦。整幅画不着色，山势平缓，极少南宋院画风格。而其中一株树用胡椒点点叶，与沈、文画树叶法神似。唐寅赠杨季静的还有 《琴士图》。画上是一位高士静坐在岩头细瀑之前，拂琴茗饮。高士前面是苍松两株，松干节节分明，于斑驳屈曲的美中有流动的笔意。高士身后是一童子拱手、另一童子捧物。这幅画虽用笔较细密，特别是石头作密点，不作勾斫，极少顿挫，瀑布细细勾成，以储染人面树皮及石块明处，山石略施青绿。整幅画清新高洁，雅韵天成，温润流畅，超逸脱俗，书卷气十足，是典型的“文人画”佳品。而唐寅的另一幅作品《行旅图》，明显地受周臣画风的影响，不似前面几幅转折处偏近于圆，这一幅很多地方是用方折。但近景的山石，远景的山用的是点皴，没有用斧劈皴。画上未署年份，有自题诗云：“十年行旅忆关山，纨袴何堪道路难。今日酒杯歌袖畔，竟忘门外到长安。”其中“长安”是“京师”的代名词，估计是唐寅四十岁时的作品。
唐寅山水画与沈周和文徵明画风相近的还有《松阴高士》图，前景是前后两松交柯盘绕，势向右引，左侧又有一树，松下是一高士正罢卷枕席而卧。高士左侧是一道清瀑从岩壁流下，回经高士前而奔出，岩后是井铺的夹叶竹林，右侧岩块重叠。远景的山石用笔不多，连出远冈。整个画面虽然细密，但紧密中又显萧疏。在用墨上是近墨浓，远处较淡，但空间留白处理得当，毫无迫塞之感，行笔柔和舒软，点以苔点，完全学习沈周的画风，在设色上也是掺和了沈周的设色法。
二、南宋院体画风的山水画作品。 
唐寅开始宗南宋院画的作品颇多，如《华山图》，是以学李唐早期作品为基础的。山石坚硬、凝重，用的是大斧劈皴，表现一种激荡的情绪，可以说是笔墨隐于山石的皴法之中。用皴法、用笔、用墨不仅表现了山水的险峻，而且表现出节奏感。在此之后的《春游女几山》布局严整，造型生动，山石坚实峻拔，笔墨俱出自李唐一系，刚劲挺拔。前景的山路前后的山岩上有三株古松，并两株横斜，后一株高拔而相映成姿，间以表现初春景色的桃杏穿插其间。一高士携童子在山径上走往山间的草堂。草堂前一桥跨溪，春水粼粼，溪草初生，在水中飘拂。屋后新枝初发，用淡墨烘染。中景山岩上有屋宇，廊阁依山而造，正是临湖观赏的佳地。其中有一高士正凭栏远眺。湖中有正在把竿垂钓的两只小船。后景环湖的高山低丘连绵起伏，林木蓊郁，景色迷人。这幅画以水墨为主，只有人物和茅屋、楼台处略施赭色。
唐寅院画风格的代表作之一是《茅屋风清图》，山石峭拔，大都是大山峻岭，其皴法为大斧劈，石面明暗分明。前景是两岩耸立，山谷夹一小溪，溪上架着一窄木板，有一仆负物艰难地行走在板上。渡口山石上五棵如龙的盘松，山道都有木架以示险峻。右侧道上一高士正携琴而来。中景是一水榭，筑以围栏，有两名高士正欣赏后景岩顶百丈高瀑。后景是高耸的山谷中条条瀑布奔泻而下，山腰上还有楼、观隐现于树木之中。这也是南宋院画家常用的题材，如李唐的《长夏江寺图》，画面中部是山的主峰，山峰峭拔，高低参差，山中树木茂密，岩石嶙峋，山道崎岖，而寺观、层楼穿插其间，丰富了画面。 
与《茅屋风清》图轴相近的还有《雪山行旅》图轴和《高山奇树》图轴。前者虽画的是雪景，不宜用很多皴笔，但山石结体仍能看出那南宋院画立方块的造型。高山峻岭中的草堂有两翁正围炉驱寒，还有一高土骑着马由童仆支伞挡雪，行走于琼山玉树之间。画的前景主要是枯树三株，枝干是“直”、“斜”、“直”的折法，向上明面微露白色，而暗面特别浓黑，以示雪意。屋后的峭壁，上端留有雪。亮面皴法是较长的斧劈皴，略加勾斫，顺笔拖下。而《高山奇树图》，中景和后景的立方形山峦高耸入云，非常突出，全都用斧劈皴法，只是皴笔没有《茅屋风清图》长，且暗处较黑。图的前景是山间急湍的溪流，古木敧斜列于岩间。中景是三间草屋依水而建，一高士正倚栏聆听流水，另外两人谈兴正浓，一小童正煮茗烹以待远客。屋后有一山道通达岩后，并可渡桥达后侧的草堂。此外《溪山渔隐图》、《灌木丛筱图》也是这种风格，特别是《溪山渔隐图》是一幅长卷，分十个部分，是唐寅作品中难得的佳作。
主要以南宋院画风格为主的还有《清溪松荫图》、《看泉听风图》、《抱琴归去图》、《函关雪霁图》、《晴色湖光图》。这些作品用的皴法基本上是小斧劈，皴笔绵密厚重，有的表现了南宋院画的某一方面特色。《清溪松荫图》是典型的小斧劈作品，这是唐寅学周臣时期的精心之作。画面上的远山迎面如巨碑，山头为密密，逐渐疏淡。山腰用云勾烘托山之高峻。这幅画上画一高士呋坐在松荫下昂首观景沉思的样子。高士身上的线条端庄、静穆，势态清高。而其中一松树穿插在岩壁之间，古藤缠绕山峦，有随风微扬之势，用笔老练。《看泉听风图》主体部分是二高士并坐，正观赏着由岩
洞中流泻的瀑布。瀑布虽不大，然奔流急泻，数处飞流腾跃。唐寅把水势画得极其生动，这是宋院画家们绘画的特点之一。而这幅画的山势突兀，用墨勾皴，明暗清晰，这也是南宋院画特色。树后山岩的皴笔轻而淡 ，逐渐消失在云间。远山则起走明显，略见山峰，这种含蓄的表达方式正是马远和夏珪作画的一贯作风。《晴色湖光图》也是继承了“马一角”、“夏半边”的构图风格，留下大量空白，清明隽爽，开阔深远。《抱琴归去图》也有这些显著特色。宋人画雪景多有盘车，唐寅的《函关雪霁图》则一脉相承。因是雪景且皴笔不多，画面上近处是三四辆牛车穿行在冬日的山道中，山石凹面泉瀑涌出，至右侧汇集成溪。远处是谷底的寺庙、村舍，均笼罩在皑皑白雪之中；更有高楼耸立于山峦顶处的密林里，自山脚处向上拔起的峻峰，皴笔淡而绵密，勾以数笔为远山，水天合一，均以淡墨烘染，达到了“雪不待粉而自白”的效果。
三、山水画作品的独特画风。
唐寅在向周臣学画时虽力求以南宋院画风格表现自己情绪，但同时显露出自己的风格。如山峦形状不 似周臣那般僵硬，较多为转折多姿；溪流、山道、树木、屋舍等布置更为巧妙，转笔较为圆浑灵活，不像周臣那样僵硬峻刻。现在研究唐寅绘画的学者一般认为唐寅四十岁以后已脱出南宋院画的范畴，向着建立自己画风的方向发展。其理由是，唐寅的桃花庵别墅在他三十八岁时建成，其卖画生涯迫使他创作自己风格的作品。另外，他三十岁以后，作品中署年份渐多。张丑《清河书画舫》一书评唐寅四十岁时创作的《野望悯言图》云：“当正德已巳，吴中大水，时有宗让者，适居相城，不无牢愁骚屑之感，一时士大夫若王文恪辈，争为歌诗慰藉之。独子畏先生既成有声之画，复构无声之诗，殆是诗中画，画中诗，恐摩诘（王维）复生，子畏无多让也。暇日出示张进士伯起，谓其天真烂发，逸趣宛然。一段萧疏清旷之气，出没于烟波柳岸间，使人应接不暇，藉令营丘（李成）、北苑（董源）、松雪翁（赵孟頫）极意为之，亦自不远，真神笔也。”可见此时唐寅的独特风格已十分明显。
唐寅独特的个人风格的山水画作品中，最具代表性的是《山路松声图》。这是唐寅四十七岁时创作的。上铃印“梦墨亭”、“南京解元”、“逃禅仙吏”，可知是他晚年归心佛氏后的作品。整幅画前景是峻峭的山岩，一曲桥连接着数山，一高士立在桥上袖手观望，一童子抱琴随后，反映了古代隐士的生活。桥下瀑布自后景高山流泻而下，时隐时现，而层层飞泉缓缓流淌，是全幅画的脉络，由它将山峦层层推高推远，造成幽深奇妙的境界。瀑布自桥后的岩头垂下，落于桥下的石岩间，成奔溅之势后，流入溪流。中景以三株巨松为主，松树的主干和技干均呈“S形”的回转，互相穿插掩映。后景是山峰崚嶒，顶端以“介”字点作小树。这幅作品在构图上以高远法表现“连江叠（山献），纚纚不穷”的江山景色，尽略去南宋一角倚重，一角留空的特点。山石画法虽明显取法于宋人李后、刘松年，但唐寅改变了南宋院画的以侧锋挥洒，大块画面的勾斫画法和锋芒毕露似刻山的味道，而是用中锋兼用侧笔，作细长线条的清劲皴法，并间以小面积的侧锋勾斫或点斫。随山势变幻或作曲线弧皴，皴笔细密遒劲、流畅娟秀，挺拔中见柔和。这也表现在山石的画法上，已渐掺和沈周、文徵明的笔墨观念，将其化为己用。在皴的基础上用水墨晕染，使山峰于奇峭的风骨中，孕含了爽洁秀
润的雅逸之气。同时在面的明暗处理上也脱去周臣块面厚重的面貌，用浓墨皴染时留出道道空白，黑中存白，形象地表现了硬峭的质感，这也是唐寅在绘画技法上摸索出来的独特技法。而树枝上的长曲，虽得之于周臣的技法，但却使之成龙翔凤翥之势，令人叹为观止。画中点景人物刻画精细，一丝不苟、神采飞扬，有呼之欲出之感，使整幅画的立意很高。
与《山路松声图》同样表现唐寅画风的还有：《春山伴侣图》、《落霞孤骛图》、《葑田行犊图》、《杏花仙馆图》、《水亭幽居图》、《草堂话旧图》、《东篱赏菊图》、《雪霁看梅图》、《柳桥赏春图》、《雪山会琴图》、《事茗图》、《磵上 清吟轴》、《丘林独步图》、《渡头帘影图》、《步溪图》、《夏雨归牧图》等等。《春山伴侣图》高峻层叠、疏林盘旋，一道清泉缓行后直往下落，一道瀑布自右侧岩洞中飞溅而出，尽入渊中。这幅画中也有栏桥小道、山居茅屋，二高士对坐溪涧边，饮酒吟诗。整幅画面除一人染红色外，其他均用墨笔，轮廓线条清晰。此画脱去了模拟的作法，较北方画为轻，较南方画为重。石法先勾，再以少许线条略皴，披麻、斧劈兼有。最后用淡水墨分凹凸渲染。这幅画是将宋人山石的老硬和元人笔法的渗软熔于一炉的代表。《落霞孤骛图》是唐寅从南昌宁王府返回苏州后的作品。“落霞与孤骛齐飞，秋水共长天一色”出于唐初诗人王勃的《滕王阁序》。此画右上角高岭耸峙，山顶作密林与
《山路松声图》技法相似，近景是柳树，其画法工整俊逸，具有静态的优美。而高柳垂荫覆盖着中间的阁亭水榭，也许这就是唐寅所见的膝王阁吧。其画法用界笔，极其精到。而相对来说，柳树的树根却很夸张，老干也明暗互异，用笔率意。这幅画峻严而又远阔，境界优雅。《清河书画舫》称赞道，“既秀润又饶 气韵”，“一段萧疏之气，出于烟波柳岸间”。唐寅其他独具风格的山水画都与以上三幅相似，但又各有侧重，不尽相同。如《水亭幽居图》，云雾飘动，富于变幻，山石浑厚凝重，融合了元赵孟頫的画风。而《葑田行犊图》、《东篱赏菊图》，则以松树为主，整幅画清润秀雅。《杏花仙馆图》山峰高耸，视野开阔。《雪山会琴图》、《柳桥赏春图》、《雪霁看梅图》等，浓淡变化自然。《事茗图》的左边山石多用圆笔多曲，不见其际，这是吸收了郭熙卷云的画法，石纹卷曲如云，在石块当中施浓黑墨色。画的右边是巨石，杂树浓密。画的中间是茅屋庭院，双松立于屋前溪侧，一高士扶杖携童正在过桥，草堂中的高士正坐着静候，左侧是一妇人正生火料理，煮茗烹茶。远山处于蒙蒙烟雾之中，表现出幽人雅士品茗雅集的清幽之境。此图的画法除左侧的山石吸收了郭熙的皴法，松枝的屈兀如蟹爪，松针的四射状承自李成、郭熙风格外，其用笔的秀润纤细又得力于赵孟頫，可见这是一幅接受了宋代风格而又变柔和的作品。 
唐寅独特的画风是多样的，特别在他的晚年，失意的苦痛，以及体弱多病都使他意兴阑珊，只是把自己的思想感情融于绘画之中，而画中孤独的高士往往又是自己的写照。这些画一般对近景刻意经营，把自己的精力专意在观者最注目的地方，而对远景却是用笔草草。远处的山峦甚至只是个轮廓，而不作任何皴擦。还有的甚至于只有几株树，一个人物，用笔非常简单，只表现自己独特的心境，不作任意附带的渲染。如他晚年的《秋风怀旧图》，整个画面给人的感觉是画家只抒情怀不注意刻画。两株柳树，一直一斜，互不干涉，且拦腰截断，树枝、树根甚受沈周笔意的影响，笔笔顿挫有力，高士斜倚在树旁，缩肩回首，攒目而望，一幅冬日寒风瑟瑟不胜萧索而又心悲秋老，不忍遽离的情状。构图简约，而意象极丰富。而另一幅《临流觅句图》，远景的山朦朦胧胧，右边是古松微垂，左边高士坐岩壁上，面对空旷的山峦，似有“逝者如斯夫”的感慨。这也是唐寅晚年消极思想的表现，他想过一种世外桃源的生活，但又欲罢不能。唐寅五十岁时画的《西洲话旧图》和《震泽烟树图》其境界也都从早中年的雄峻郁拔变为平淡清逸，极少大山石，虽然小山石的皴染仍较缜密，但图中的树木和竹丛的点划已是生拙随意的意味。 
唐寅的山水画大都是高人雅士急流引退、遁世独处的主题，这正是他自己的思想感情的表现。画中的人物虽小，但其神情、仪态都刻画生动，具有完整的情节，不同于一般的点景之作，又不像某些文人画家一味忘情于林泉，自鸣清高。如他在《西洲话旧图》的题诗云：“醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱？书本身渐称学者，众人疑道是神仙。此须做得工夫处，不损胸前一片天。”可见这隐遁的思想中包含着自食其力的自豪感。
唐寅的山水画从临摹开始，经过了变革创新的过程，而自成一体。他的才情极高，学一样像一样，再加上他没有门户之见，无论是北宋中原画风还是南宋院体，以及江南画派，他都学其所长，为己所用。另外他还学习赵孟頫及“元四家”，向前辈周臣和沈周学习，并与同辈文徵明切磋画艺，博采众长，最终创立了自己的风格。王世贞《艺苑卮言》云：“怕虎才高，自宋李营丘、范宽、李唐、马、夏以至胜国吴兴、王、黄数大家，靡不研解，行笔极秀润缜密，而有韵度。”唐寅曾游览过名山大川，所以感受深刻，真是“非胸中有万壑千岩，孰能运妙思于笔端哉”（《六如居士集》）。而吴门的其他画家如沈周、文徵明只是园林小景真切，而大山幽壑多出于临写。唐寅所画的虽多不能指其何山何水，但作品气魄雄伟、壮阔，造型严整、准确，使观者看后有真切感。再者，唐寅所画能化浑厚为潇洒，变刚劲为柔和。这些都超过了他同时代的一些吴门画家。所以韩昂《图绘宝鉴续纂》云：“唐寅山水人物，无不臻妙，虽得刘松年、李晞古之皴法，其笔姿秀雅，青出于蓝。”他同时代的王穉登在《吴郡丹青志》中也称赞道：“（唐寅）画法沈郁，风骨奇峭，刊落庸琐，务求浓厚。连山叠巘，纚纚不穷。信士流之雅作，绘事之妙诣也！评者谓其画，远攻李唐，足任偏师；近交沈周，可当半席。”评论颇为中肯。
雅韵风流的美人、花鸟画
唐寅在绘画上虽以山水画为最优，但其名声最大，流传最广的却是美人仕女画。王世懋《跋陈玉叔倦绣图》云：“唐伯虎解元于画无所不佳，而尤工于美人，在钱舜举、杜柽居之上，盖其平生风韵多也。此倦绣图，从赵文敏公摹来，故设色之艳，位置之工，迥胜他日作。至其雅韵风流，意在笔外，则伯虎自有伯虎在，览者当自得之。”这里王世懋把唐寅的仕女画和他的思想感情、现实际遇结合起来，说明唐寅的仕女画之所以引人入胜、美名流传的原因。
美人仕女画是我国传统人物画中的一个重要组成部分。画面通过妇女形象的塑造来体现不同时期的现实生活、伦理观念和审美趣味，成为绘画艺术中具有独立审美意义的门类。唐寅的人物仕女画多取材于高人雅士、神仙故事以及宫妓、歌妓一类。在画法上大致分为两类：
第一类线条工细、劲利，设色艳丽。这一类画的代表作是《孟蜀宫妓图》。这幅画是唐寅工笔美人仕女画中的精品。作品取材于 五代蜀主孟昶“时宫妓皆道服，顶金莲花冠”的历史记载，反映了前蜀的宫廷生活。唐寅精心地描绘了四个盛装宫妓的情状。她们头戴花冠、金银宝钗，身穿华丽的长衣、长裙。雪白的脸上抹着厚厚的脂粉，一人执镜，正在检查着自己的妆扮是否合适，一人手托脂粉盘，另一人在替她修裙，还有一人在旁指导。设色明洁而又富于节奏感。中间是一正面一背面两个宫妓，近处背向者穿淡黄色长衣，与其相对者则穿颜色较深的花青大衣，色彩上形成强烈对比，起到醒目的艺术效果。其他部分的颜色也是如此，或浓或淡，或冷或暖，或呼应或映衬，变化十分巧妙。在美人脸部的设色上以白粉烘染额、鼻、颊的“三白法”，继承了唐宋以来张萱、周昉、周文矩的仕女妆色，又有当时的柳眉、小眼、樱唇的时代风尚，刻意描绘了弱不禁风的女子情态。全画线条从头上的花髻到脸部再到衣纹均精秀细劲，流转自如。这一类风格的还有《簪花仕女图》和《临韩熙载夜宴图》。前者与《孟蜀宫妓图》基本相同；后者虽然是临写，但并没有受原作束缚，不求形似而求神似，画出了自己的风格面貌。
另外，《陶穀赠词图》画法也属于工细劲利这一类。这种细劲的线条与周围背景的高树、奇石、竹蕉，乃至坐榻、画屏，相得益彰。这幅图取材于一则历史故事。陶穀是北宋初年的大臣，一次出使小国南唐，态度十分傲慢，对南唐的李后主出言不逊。南唐君臣无法容忍他的这种态度，便设下圈套，派一名宫妓秦蒻兰扮作卖唱女子到陶穀下榻的地方。那位白天一本正经、盛气凌人的陶穀，晚上见到美丽温婉的秦蒻兰之后，邪念萌动，又是曲意奉迎，又是赠词讨好，猥亵不堪。第二天，李后主设宴招待陶穀，陶穀再一次摆出不可一世的样子，李后主手一挥，那名宫妓就怀抱琵琶出来献曲。歌词即是陶穀所赠。陶穀认出此女就是昨晚那个卖唱女子，顿时面红耳赤，无地自容。唐寅题画诗云：“一宿姻缘逆旅中，短词聊以识泥鸿。当时我作陶承旨，何必尊前脸发红？”这真是一幅十分幽默辛辣的讽刺画。它尖刻地嘲笑了像陶穀这类外表道貌岸然，骨子里却男盗女娼的达官显贵。这幅画的布局，神、理、趣兼备，形神俱佳。 
第二类，笔墨流动爽利，转笔方劲，线描起伏抑扬，较为粗放，把李公麟的行云流水措和颜辉的折芦描法掺合了起来，挥洒自如，富有韵律感。这一类的代表作是《秋风纨扇图》，画中用高度洗炼的笔触，描绘了一名手持纨扇伫立在秋风里的美人。她那高高挽起的发髻，略带忧伤的表 情，凝眸远望的双目，典雅明丽的妆束，亭亭玉立的风姿，被微风轻拂的裙带，充分表现了这位佳人的美。左上角题诗云：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请把世情详细看，大都谁不逐炎凉？”画中的背景极其简明，仅以坡石一角意笔为之。右侧缀有双钩细竹，疏疏落落，大面积空白给人以空旷萧瑟、冷寞寂寥的感受，突出“秋风见弃”，触目伤情的主题。这幅画与笔法勾细、设色秀妍的《孟蜀宫妓图》的最大区别是，以畅达自如的笔墨挥写人物形象，人物的衣褶作抑扬顿挫的笔势，近似马远、夏珪的用笔，遒劲飞舞。全幅图纯用白描，不设色。以淡墨染衣带，衣带微微飘起，点出秋风已起；以浓墨画发髻，浓淡墨参差画太湖石，双钩丛竹，恰到好处，形成了生动的墨韵，令人感到色泽的丰富。这类风格的人物画还有《东方朔》、《牡丹仕女图》，其人物衣褶粗放而有顿挫，并以浓墨为之，刚中含柔，表现出生动的形象。
清人黄崇惺《草心楼读画集》云：“画者，必有一段苍凉盘郁之气，乃可画山水；必有一段缠绵悱恻之致，乃可画仕女。”唐寅因对仕途绝望，纵酒狎妓，目睹青楼女子的不幸生活，在欣赏中流露出对身份卑贱的弱女子的同情。所以他所画的形象都端庄清秀。正如鲁迅在《论“旧形式的采用”》一文中所说：“唐伯虎画的细腰纤手的美人，是他一类人们的欲得之物。”这也许是时代所尚吧！
明代以前的花鸟画一直以工细、艳丽的特点成为院画的专有题材，如黄筌和宋徽宗的花鸟画，雄踞画坛数百年，甚至在没有画院的元代也不例外。但自明代开始，由于资本主义因素的发生与发展，要求个性解放的萌发，随着“童心说”、“性灵说”、“言情说”等思想的倡导，画家的“学不为人，自娱而已”的观点盛行。比兴手法广泛使用，画家笔墨自身在表达情、意、韵、味上的作用日益被重视。画家们对那些富丽、绚烂、雍容华贵的花鸟画已不着眼于其所绘对象的本身，而开始创作或缘情寄性或简淡从容的写意花鸟，或草草而成笔简意足、淡墨轻毫、风格疏爽的水墨花鸟，或融工艺风格兼工带写、创勾点花的染色花鸟，或水墨淋漓、笔势纵横、笔墨含情、花卉寓意的大写意花鸟，等等。这些风格都有别于院画花鸟，直接诱导出清代花鸟画的风行，促进了中国花鸟画的发展。
唐寅擅长写意花鸟。他的画既不同于院体，也和沈周的沉雄浑厚、文徵明的秀雅风格有别，而显出活泼洒脱、生趣盎然而又富于真实感。王世贞《跋伯虎写生册》云：“人以为徐熙之野逸，胜黄筌之富艳，品遂分矣。吾吴中写生，无过白石翁，而伯虎次之。此十六幅种种臻妙，盖得徐氏三昧，而稍兼筌笔，不在白石翁下。山斋时一展玩，觉乾坤有一种生气落翰墨间，为之欣然独赏也。”传说唐寅所作的《鸦阵图》挂在家中，有一天有数千只乌鸦纵横盘旋在屋顶，恍若酣战，堪称奇绝。 
唐寅花鸟画的代表作是《枯槎鸲鹆图》。其构图用折枝法，枯木枝干由右下方弯曲多姿地向上伸展，以枯笔浓墨画之，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，正引吭高鸣，树枝似乎都在应节微动，从而显现出自然界生命律动的和谐美。秃笔点叶，一两条细藤与数笔野竹同枯树上的老叶画在一起，增添了空山雨后幽旷恬静与清新的气氛。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”诗画映发，对象的神态和画家的情趣融为一体，寄寓了超凡脱俗的思想。这幅画在画法上属小写意，一路运腕灵便，以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，全画笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，从中可以窥见唐寅在探讨写意技法和开拓花鸟画新境界方面的卓越建树。
唐寅的水墨花鸟画基本上是以水墨提炼形象，墨韵明净、生趣盎然。其著名的还有《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再初叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。秦酉岩《故剑篇》云：“又六如作雨竹一帧，学管夫人（管道异），绢素不甚白，而气韵湿润，墨渖淋漓，对之若真。”唐寅的《观杏图》左列一株高杏树，冬季无叶，但枝枝有生气，一高士方袍鹤立，抬头抚须，两童子也在仰望杏树。这幅画运笔细润几同茧丝。再看他的《梅花图》，有写冬日梅花疏影横斜的姿态，有以浓墨画枝，淡墨构花，表现出梅花傲霜斗雪的高姿。而唐寅的《牡丹图》却以深浅墨色随意写盛开的牡丹，以浓墨点芯，正叶浓而反叶淡，勾出叶筋。《娱野园漫笔》有云：“伯虎画芙蓉下一鹅，几作唼喋状，生韵流动，居然神品。”秦西岩《故剑篇》亦云：“唐六如洗梧图，水墨作梧桐四五株，一童子捧水盆，一高士手没布巾，仰面看梧桐，纸素极白，大是神品。”王世贞《金陵游记》载：“六如画桅子花一幅，露叶离披，玉瓣莹润，白于截纺，虽根枝丛茂，而向背开含，生韵鲜活，恍惚香气馥郁，从缣细吐也。右题云：“天上仙真号玉卮，偶然逢着散花时。凡心欲藉香溅骨，乞取金盘白露枝。’予从白门赏鉴家得窥真迹，足称神品。”从这些记载中可见唐寅的花鸟画意境高雅，品味极高，深得文人画之精髓，并且在技法上也是极其高明的。
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